Jest lipiec 1995. Na wielki koncert zorganizowany przez Jurka Owsiaka przyjeżdża Kuba Mitura z małą córeczką, Zuzą. Kuba opowiada dziewczynce historię swej młodości. Jest rok 1988. Dziewiętnastoletni Kuba jest zbuntowanym chłopakiem o dwukolorowych włosach. Nie uczy się i nie pracuje. Mieszka z ojcem, emerytowanym wojskowym, rozgoryczonym i apodyktycznym, i z ciotką. Pewnego dnia Kuba spotyka Dianę, piękną i ekscentryczną kobietę, o kilkanaście lat od nioego starszą, a więc osobę z "wrogiego świata".

Pani spotyka pana - to sposób stary, jak samo kino na zawiązanie akcji. W filmie "Autoportret z kochanką" pan to dziewiętnastoletni chłopiec - Kuba Mitura. Choć wydaje się buntownikiem wciąż mocno tkwi w mieszczańskim środowisku i jego niezłomnych zasadach. Panią jest Diana - starsza od niego, zmysłowa wegetarianka, która nie ma w zwyczaju noszenia stanika, a za męża ma geja. Okoliczności spotkania też są nietypowe - oto nasza ekscentryczna dama rozpacza nad śmiercią gołębia, którego przejechała. Wydaje się, że niewiele może ich łączyć. Kuba, który jak każdy młodzieniec z pewnością marzy o romantycznej miłości, jest lekko zaszokowany bezpośrednim zachowaniem swojej znajomej. A jednak tych dwoje ludzi - każdy ze swymi problemami: chłopiec ze swoim konfliktem ze "starymi", pomalowanymi włosami, w strachu przed wojskiem i banalnością i niedojrzały jeszcze do odpowiedniej miłości i pogodna, ekscentryczna kobieta, muza artystów, która pragnie żyć w zgodzie z naturą i której spontaniczność budzi czasem niesmak - przeżywa wspólnie kawałek życia.
Diana, w końcu dorosła i mężatka, należy bardziej do świata "starych" niż do świata Kuby i przez to jest zarówno pociągająca jak i odpychająca. Ma jednak tę niekwestionowaną zaletę, że potrafi w naszym bohaterze wyzwolić ogromne emocje: jak na przykład wściekłą zazdrość, kiedy widzi jej akty w galerii, czy paniczny strach, gdy wspomina o dziecku i stabilizacji. Kuba jest znacznie mniej malowniczą postacią od Diany, dlatego nie bardzo wiadomo, co może ją w nim pociągać: prócz walorów fizycznych, pewnie wszystkie cechy młodości, jak choćby naiwność, czy obawa przed dorosłością.

Wspomnienie smutków i radości, śmiechu i łez w klimacie bluesa i rock and rolla. Film o niezbyt szczęśliwym dzieciństwie, trudnym dorastaniu, młodzieńczym buncie, romantycznej miłości i muzyce. Młody człowiek przybywa na wielki koncert rockowy w plenerze. Noc spędzona wśród roztańczonego, entuzjastycznie reagującego tłumu fanów przywołuje obrazy przeszłości: nagły i niespodziewany dla obu stron romans z dojrzałą ekscentryczną partnerką, pobyt w więzieniu, służbę wojskową, muzyczne fascynacje.