Londyńczyk Sidney Young to pozbawiony złudzeń intelektualista, który uwielbia i jednocześnie gardzi światem sław i znakomitości. Na co dzień ledwo wiąże koniec z końcem, prowadząc wyspiarski odpowiednik polskiego Pudelka. Wytyka w nim potknięcia i gafy lansowanych przez media celebrytów. Życie Sidneya ulega diametralnej zmianie po bankiecie z okazji rozdania nagród Brytyjskiej Akademii Filmowej, na którym brylują gwiazdy z pierwszych stron bulwarówek. Na imprezę "wkręca się”, udając opiekuna Babe - świnki z klasą. Jego podopieczna w spektakularny sposób doprowadza wystawne przyjęcie do ruiny. Zdjęcia z tego skandalu obiegają plotkarskie magazyny, docierając do właściciela prestiżowego nowojorskiego tygodnika Sharps Claytona Hardinga (Jeff Bridges), który – rozbawiony występkiem Younga – ściąga go do pracy w swojej redakcji. Po przyjeździe do Stanów młody dziennikarz odkrywa, że aby zaistnieć towarzysko i zawodowo w świecie show-biznesu i przy okazji zdobyć serce wschodzącej gwiazdki Sophie Maes, zmuszony będzie do podjęcia wielu kompromisów. Wszystko to kłóci się z wyznawana dotąd przez niego filozofia życiowa. O tym, jak bardzo zaprzepaścił swoje ideały przypomina mu tylko nowo poznana koleżanka z pracy, dziennikarka Alison Olsen (Kirsten Dunst).

Brytyjski dziennikarz Sidney Young, specjalizujący się głównie w skandalach z udziałem gwiazd wszelkiego autoramentu, otrzymuje posadę w poczytnym amerykańskim piśmie Sharps. Z początku Young jest nieugięty w swoich poglądach i nie może zrozumieć wiernopoddańczych i mało obiektywnych artykułów o gwiazdach. Stara się pisać prawdę i obnażać ich niedoskonałości. Wkrótce, Young zaczyna rozumieć, że aby osiągnąć szczyty kariery w show biznesie, musi grać wedle ustalonych reguł. 

"Jak stracić przyjaciół i zrazić do siebie ludzi" jest ekranizacją powieści Tobyego Younga, który przez kilka lat pracował w magazynie Vanity Fair.
Londyńczyk Sidney Young (Simon Pegg) jest dziennikarzem i wydawcą niezależnego brytyjskiego magazynu kulturalnego. Pismo zajmuje się piętnowaniem świata wielkich gwiazd. Pewnego ranka, dzień po tym, jak w aureoli skandalu został wyrzucony z przyjęcia po rozdaniu nagród BAFTA (brytyjski odpowiednik Oscara), dostaje telefon od Claytona Hardinga (Jeff Bridges) - redaktora naczelnego wpływowego magazynu o życiu gwiazd "Sharps". Harding proponujeYoungowi pracę w swojej gazecie. Anglik leci do Nowego Jorku do jaskini lwa. Wkrótce przyjdzie mu się zmierzyć z rzeczywistością ekskluzywnych magazynów - karierowiczami, bezczelną i wpływową agentką prasową (Gillian Anderson), dążąca po trupach do celu gwiazdą (Megan Fox), zmęczonym życiem szefem i młodą redaktorką działu kulturalnego (Kirsten Dunst), która przesiadując w barze pisze swoją debiutancką powieść. Czy Sidney odnajdzie się w sztucznym świecie wykreowanym przez show - biznes?