Tom to facet, który nie chce się ustatkować. Ma powodzenie u kobiet, a zwierzyć może się zawsze swojej najlepszej przyjaciółce, Hannah. Podczas podróży służbowej do Szkocji dziewczyna poznaje wspaniałego mężczyznę i zamierza wziąć z nim ślub. Na wieść o jej planach Tom wpada w panikę, bo dociera do niego, że zakochał się w Hannah. Próbuje on zrobić wszystko, aby nie dopuścić do ślubu przyjaciółki i jej narzeczonego.

Życie Toma (Patrick Dempsey) to sielanka: jest seksowny, odniósł sukces, ma szczęście do kobiet i wie, że w każdej sytuacji może polegać na Hannah (Michelle Monaghan) – swojej najlepszej przyjaciółce i jedynej stałej rzeczy w jego życiu. Układ jest idealny do chwili, kiedy Hannah wyjeżdża do Szkocji w sześciotygodniową podróż służbową, a Tom nagle zaczyna zdawać sobie sprawę z tego, jak puste jest bez niej jego życie. To właśnie wtedy podejmuje ważną decyzję - kiedy Hannah wróci, poprosi ją o rękę – i dostaje obuchem w głowę. Dowiaduje się bowiem, że dziewczyna zaręczyła się z przystojnym i bogatym Szkotem i planuje przeprowadzić się za granicę. Kiedy Hannah prosi Toma, żeby został jej honorowym drużbą, ten niechętnie się zgadza... tylko po to, jednak, aby starać się o jej względy i odwieść ją od zamążpójścia, zanim będzie za późno.

Lekkoduch Tom (Patrick Dempsey) i ułożona Hannah (Michelle Monaghan) to przyjaciele. On nieustannie podrywa kobiety, ona wysłuchuje jego zwierzeń. Gdy kobieta wyjeżdża na 6 tygodni do Szkocji Tom uświadamia sobie, że coś do niej czuje i postanawia powiedzieć jej o tym po powrocie. Tymczasem Hannah, ma dla niego niespodziankę... Dziewczyna zamierza wyjść za mąż i prosi Toma, by ten został główną druhną na jej ślubie. Od tej pory mężczyzna zaczyna robić wszystko, by wyperswadować przyjaciółce pomysł poślubienia Szkota (Kevin McKidd).

Tom kocha swoje życie do czasu, kiedy zdaje sobie sprawę że kocha również Hannah, najlepszą przyjaciółkę. Gdy ta zaręcza się z osobliwym Szkotem, Tom zaczyna zmagać się z wrogo nastawionymi druhnami, wieczorem panieńskim i fryzurami wątpliwej urody. Wszystko po to, by zaplanować idealny ślub i... ukraść pannę młodą. Tom jest bowiem honorowym drużbą z niecnym planem w zanadrzu.

Życie Toma (Patrick Dempsey) upływa na uwodzeniu kolejnych kobiet. Jedyną stałą rzeczą w jego życiu jest przyjaźń z Hannah (Michelle Monaghan). Kiedy przyjaciółka wyjeżdża służbowo na sześć tygodni, Tom uświadamia sobie, że ją kocha. Tymczasem Hannah po powrocie oznajmia, że zamierza wyjść za mąż...