Genevieve (Nia Vardalos) jest właścicielką kwiaciarni w sercu Brooklynu. Ma ona specyficzne podejście do randek: ściśle przestrzega zasady w myśl której, każda znajomość kończy się na piątej randce. W ten sposób nigdy nie zostaje porzucona i nie cierpi z tego powodu. Poznaje jednak Grega (John Corbett). Jest on przystojny i zabawny. Zanim zdadzą sobie z tego sprawę ich znajomość przeradza się w głębsze uczucie. Czy ta nowa sytuacja sprawi, że Genevieve przemyśli swoje zasady w sferze miłości?

Genevieve Gernier (Nia Vardalos), właścicielka kwiaciarni "Róże dla zakochanych", ma ściśle określone podejście do kwestii miłości. Randki – owszem, stały związek – absolutnie nie! Jej życiowa filozofia dopuszcza możliwość spotkania się z facetem tylko 5 razy. Gwarantuje to namiętny romans, ale absolutnie bez zobowiązań i ryzyka „złamania” serca. Jednak pewnego dnia poznaje właściciela sąsiadującej restauracji (John Corbett). Greg jest przystojny, zabawny, czarujący… Randkowa teoria Genevieve zaczyna chwiać się w posadach.

Odtwórczynią głównej roli, a także reżyserką i autorką scenariusza romantycznej opowieści "Nie cierpię walentynek" jest Nia Vardalos, znana wcześniej z brawurowej komedii "Moje wielkie greckie wesele", za którą była nominowana do nagrody Oscara. Tym razem wystąpiła jako florystka z Manhattanu, Genevieve Gernier, która uważa, że najlepszy sposób na przeżycie romantycznego uniesienia to nigdy nie umawiać się z tym samym chłopakiem na więcej niż 5 randek. Nadejdzie jednak moment w życiu bohaterki filmu, kiedy będzie musiała poddać weryfikacji swoją dotychczasową receptę na prawdziwe uczucie. Wszystko się zmienia, gdy na jej drodze pojawia się przystojny restaurator, Greg Gatlin, który otwiera nowy lokal w pobliżu jej kwiaciarni. Od razu zapałają do siebie sympatią i zaczynają umawiać się na randki. Po pięciu spotkaniach coraz bardziej zakochana Genevieve staje jednak przed dylematem. Musi zdecydować czy powinna dać się ponieść uczuciu i złamać swoją żelazną zasadę?