W 1975 roku Sam Giancana (John Turturro), były boss chicagowskiej mafii, opuszcza więzienie. W towarzystwie długoletniego przyjaciela, Butcha (Elias Koteas), wspomina swoją wielką miłość, Phyllis McGuire (Mary-Louise Parker). Następnie akcja filmu przenosi się do 1960 roku. Na scenie jednego z nocnych lokali Las Vegas śpiewają słynne siostry McGuire. Oglądający ich występ Sam jest zafascynowany jedną z nich - piękną blondynką Phyllis. Gangster zakochuje się w czarującej artystce, lecz ona odrzuca jego zaloty. W końcu jednak Giancana zdobywa uczucie Phyllis. Zupełnie zapomina przy tym o interesach i popada w kłopoty...