Ciężkie jest życie napalonego osiemnastolatka, szczególnie gdy jest prawiczkiem. Ian coś o tym wie. Ciśnienie… to znaczy, presja otoczenia narasta z każdym dniem, tym bardziej że w najbliższej perspektywie nie szykuje się rozdziewiczenie. Pewnego dnia z pomocą nieszczęśnikowi przychodzi wszechmocny internet, gdzie poznaje ochotniczkę gotową odbyć z nim "lot próbny". Brzmi dobrze, ale wybranka stawia twardy warunek – Ian musi odwiedzić ją w odległym Knoxville, bo porządnej dziewicy nie przystoi podróżować samotnie. Ian razem z przyjaciółmi - Lancem i Felicją, postanawiają wspólnie odbyć inicjacyjną eskapadę. W tym celu pożyczają od brata Iana zabytkowego Pontiac'a GTO - naturalnie bez pozwolenia.

18-letni Josh (Josh Zuckerman) ma poważny – rzec by można nabrzmiały – problem. Pomimo osiągnięcia pełnoletniości nie robił jeszcze tego, co każdy „prawdziwy mężczyzna” w jego wieku zrobić powinien. Krótko mówiąc, Josh nie poznał jeszcze, co to seks... Narastające napięcie, presja ze strony starszego brata (James Marsden), któremu słowo „prawiczek’ nie mieści się w głowie, oraz desperacka chęć, żeby rozwiązać „problem” przed pójściem do college’u popychają Josha do desperackich poszukiwań. Nadzieja świta, kiedy w Internecie poznaje piękną i seksowną blondynkę, gotową z nim „to” zrobić. Jedyny problem to odległość – aby dostać się do raju, Josh musi pokonać 500 mil. Ale wizja utraty dziewictwa jest silną motywacją. Wraz z przyjaciółmi, Lancem i Felicią, „pożyczonym” od brata zabytkowym Pontiakiem Josh wyrusza w inicjacyjną podróż...