Nick ma 16 lat i wszystkie problem typowe dla tego wieku. Albo nawet więcej – nie każdy nastolatek mieszka bowiem w starej przyczepie z porąbanymi (delikatnie mówiąc) rodzicami na granicy rozwodu. Kiedy Nick poznaje Sheeni, jego życie komplikuje się jeszcze bardziej... Dziewczyna jest uosobieniem jego marzeń i pragnień. To z nią Nick chciałby stracić dziewictwo. Jest tylko kilka drobnych problemów do pokonania: Sheeni mieszka daleko, ma chłopaka oraz bardzo religijnych rodziców, którzy starają się trzymać ją z dala od wszelkich pokus. Nick nie radzi sobie z tymi przeciwnościami – aż do chwili, kiedy nagle pojawia się jego demoniczne alter ego, szepczące mu do ucha rady, których żaden grzeczny chłopiec słuchać nie powinien…

Kiedy rodzice 16-letniego Nicka są zaledwie o krok od rozwodu, chłopiec postanawia zdobyć dziewczynę ze swoich snów, Sheeni Saunders. Nastolatek ma nadzieję, że to właśnie z nią straci swoje dziewictwo.

Film oparty jest na podstawie serii książek autora C. D. Payne'a. Głównym bohaterem jest Nick Twisp, czternastolatek, wkraczający w wiek dojrzewania. Marzy on o zdobyciu ukochanej dziewczyny, Sheeni Saunders i straceniu z nią dziewictwa. Aby tego dokonać, tworzy swoje własne alter ego - Francoisa Dillingera, co wpędza go w duże tarapaty.