Urodzony w Huntington Beach, dorastał w południowej Kalifornii. Kiedy miał trzynaście lat, zaczął jeździć na desce. Zanim skończył 18 lat występował w specjalistycznych programach i filmach instruktażowych. Swoistym kultem cieszył się zwłaszcza film "360 flip". Wtedy też zainteresował się aktorstwem. Pod koniec lat 80. założył z przyjacielem dwie firmy, Stereo Skateboards i Stereo Sounds Clothing. Debiutował rolą nastoletniego narkomana w filmie "Moje szalone życie" Allison Anders. Jego kariera nabrała tempa, gdy otrzymał bardzo pochlebne recenzje za rolę cynicznego Brodiego Bruce'a w komedii "Szczury z supermarketu" Kevina Smitha, chociaż sam film nie odniósł sukcesu. Smith zaangażował go w swoim kolejnym projekcie "W pogoni za Amy", gdzie zagrał Banky'ego Edwardsa, przyjaciela i współpracownika głównego bohatera i otrzymał za rolę Independent Spirit Award. W następnych latach pojawiał się w filmach telewizyjnych, m.in. w "Wojna mediów". Na duży ekran powrócił rolą pisarza Jaya Murphy'ego w "Narzeczona dla dwóch". Wcielił się w upadłego anioła Azraela w kontrowersyjnym filmie Kevina Smitha "Dogma". W filmie Camerona Crowe’a "U progu sławy" pojawił się w roli Jeffa Bebe'a, wokalisty fikcyjnej grupy z lat 70. o nazwie Stillwater, a za rolę był nominowany do nagrody Blockbuster Entertainment i Screen Actors Guild. Wystąpił w teledysku Sonic Youth "100 proc" (1992) w reżyserii Spike'a Jonze'a. Pojawił się również w teledysku grupy Sixpence None The Richer "There She Goes". Inne role tego aktora to barman-przystojniak, który zdobywa z serce zatwardziałej oszustki w bardzo przychylnie ocenionej przez krytyków komedii "Wielki podryw", milioner szalejący na deskorolce w filmie "Mumford", a także kreacje w politycznym thrillerze Tony'ego Scotta "Wróg publiczny" i "Amerykanin kucharzem".