Urodził się w Newport News, Virginia. Dorastał w niewielkim miasteczku Poquoson, zanim w latach 80. przeprowadził się do Midlothian. Już od małego wykazywał talenty do pisania i malowania. Kiedy zauważyli to jego rodzice zapisali go na zajęcia artystyczne.
W 1993 ukończył Midlothian High School, a później dostał się na wydział sztuki na
University of Southern California. Szybko jednak zmienił swój kierunek na film, ponieważ nudziło go ciągłe oglądanie slajdów różnych rzeźb i tym podobnych.
W roku 1997 stał się absolwentem USC. W tym okresie imał się różnych niskopłatnych prac, a w wolnym czasie trudnił się pisaniem scenariuszy.
"Donniego Darko" napisał w ciągu paru intensywnych tygodni, lecz upłynęły lata nim znalazł wytwórnię, która by go sfilmowała. W końcu podpisał kontrakt z agencją talentów - Creative Arts Agency. To był przełomowy moment w jego karierze bo otworzył mu drzwi do przyszłości.
W 2001 udało mu się zrealizować film „Donnie Darko”, który szybko zyskał miano kultowego. W 2005 napisał scenariusz do thrilleru „Domino” Tony’ego Scotta opartego na prawdziwej historii łowczyni głów Domino Harvey. W tym samym roku zajmował się również pracami nad swoim drugim filmem "Southland Tales", który jest mieszanką różnych gatunków. Ponadto nawiązał współpracę z reżyserem Elim Rothem przy horrorze "The Box".