Claire Bernard od czterech lat pracuje w kancelarii należącej do młodego i przystojnego prawnika Denny'ego Montany. Pełna kompleksów młoda kobieta od dawna kocha swego przełożonego, lecz straciła już nadzieję, że uda jej się zdobyć jego wzajemność. Stara się za to jak najlepiej wykonywać swoje obowiązki i to ona w zasadzie prowadzi firmę, podczas gdy Denny spędza wolny czas, flirtując ze swymi licznymi wielbicielkami. Pewnego dnia do San Francisko przylatuje brat prawnika, Regan, który zamierza osobiście dopilnować sprzedaży legendarnej, kalifornijskiej winnicy Napa Hills, od lat należącej do rodziny Montanów...

Claire Barnard nie skończyła studiów prawniczych z powodu problemów rodzinnych. Mimo to od kilku lat jest niezastąpiona w kancelarii prawnej, należącej do młodego i przystojnego prawnika, playboya Dennyego. Gdy on oddaje się ulubionemu zajęciu - uwodzeniu kobiet, ona wzdycha cicho z miłości i marzy, że może kiedyś zostanie zauważona.

Claire Barnard to przysłowiowa "szara myszka", jej życie wypełnione jest ciągłą pracą i opieką nad młodszym bratem. Ukradkiem podkochuje się ona w swoim szefie, Dennym, który prowadzi jednak życie typowego playboya. Pewnego dnia w firmie, całkiem niespodziewanie pojawia się starszy brat Denny'ego, Regan, który przewraca życie Claire do góry nogami.