Ken i Barbie ukrywają się w szkolnym plecaku Bonnie w nadziei, że wyjadą wraz z nią na Hawaje. Niestety ich plan nie zostaje spełniony, gdyż Bonnie zabiera w podróż inny bagaż. Zwiedzonych bohaterów próbuje pocieszyć Chudy i jego ekipa organizując im wakacje w iście hawajskim stylu.

Podczas ferii zimowych Bonnie wraz z rodziną wybiera się na Hawaje. Zabawki są podekscytowane tygodniem relaksu, ale Barbie i Ken schowali się w plecaku Bonnie, mając nadzieję, że dołączą do wycieczki na Hawaje. Bonnie zostawia jednak plecak w domu, ku przerażeniu Kena, który uświadamia sobie, że nigdzie się nie wybierze. Barbie ujawnia Chudemu, że Ken planował pierwszy pocałunek na plaży o zachodzie słońca, inspirując szeryfa, Buzza i resztę zabawek Bonnie do pójścia na całość i odtworzenia Hawajów dla zawiedzionej pary.