Jennings był prawdziwym kowbojem - postrachem Oklahomy z przełomu wieków, obrabował wiele banków i pociągów. Dopiero po kilku odsiadkach 'nawrócił się' i wyruszył do Hollywood by robić filmy.
Zmarł w Los Angeles (Kalifornia, USA), został pochowany na tamtejszym Oakwood Memorial Park Cemetery.