henry(adam sadler), weterynarz zajmujacy się morskimi ssakami w sea life park na hawajach, ma zaplanowaną całą przyszłość. kiedy niezajmuje się zwierzetami, łamie serca turystkom w poszukiwaniu wakacyjnego romansu. z góry wyklucza jakikolwiek długotrwały związek
-mogłoby to zniszczyc jego marzenia o popłynięciu na Alaskę i studiowaniu podwodnego życia morsów.
Henry jest juz bliski spełnianiu marzeń, kiedy spotyka piekną Lucy Whitmore ( Drew Barrymore). Po raz pierwszy w zyciu pragnie kontynuować znajomość, lecz kiedy następnego dnia podchodzi do dziewczyny i wspomina ich wcześniejszą rozmowę-Lucy bierze go za wariata i woła o pomoc.
Jak się okazuje, dziewczyna cierpi na zanik pamięci krótkotrwałej i nie pamieta niczego, co zdarzyło się dzień wcześniej. Jeśli Henry chce zdobyć jej względy, musi codziennie- aż do końca życia- zdobywać Lucy od nowa.
Każdy dzień jest jak pierwszy dzień znajomości, każda randka jest jak pierwsza randka. Jeśli chcecie się dowiedzieć, jakich sposobów chwyta się coraz bardziej zakochany Henry, by zdobyc względy Lucy, możecie to zobaczyć w szalonej komedii " 50 pierwszych randek"