Film "Boss'n Up" opowiada historię Cordé Christophera (Snoop Dogg), charyzmatycznego gracza, który rozwój swojej kariery wiąże z ulicą. Jego mentor Orange Juice (Hawthorne James), uczy Corde'a. Szeryf Sundy (Lil Jon) jest właścicielem klubu, który został jednym z partnerów w interesach Corde'a. Dominique (Caryn Ward) wciela się w seksowną prawniczkę Christophera, która pomaga uwolnić go z więzienia.

Snoop Dogg gra głównego bohatera Cordego, który dorabia w sklepie spożywczym. Marzy o byciu sławnym i bogatym. Niestety pieniądze się go nie trzymają, za to ma niezwykły talent do uwodzenia kobiet. Za namową znajomego postanawia wykorzystać ten dar i zostaje alfonsem. Tym samym wkracza do świata pełnego oszustw, pieniędzy, prostytucji i brutalności. W przetrwaniu pomaga mu piękna kobieta, w której bohater się zakochuje.