Carl Panzram (James Woods) odsiaduje w więzieniu w Leavenworth wyrok za włamanie. Pewnego dnia zostaje brutalnie pobity przez jednego z wartowników. Udaje mu się przeżyć dzięki litości jednego z nich, Henry'ego Lessera (Robert Sean Leonard). Z czasem mężczyźni zostają przyjaciółmi. Strażnik namawia skazanego, aby napisał w areszcie historię swojego życia. Wówczas dowiaduje się, że Carl niegdyś był kimś więcej niż drobnym włamywaczem...

Młody, bezrobotny Henry Lesser dostaje pracę strażnika w ciężkim więzieniu Leavenworth. W tym samym czasie za kraty celi w Leavenworth trafia pełen nienawiści, wielokrotny morderca Carl Panzram. Między dwoma, tak różnymi ludźmi rodzi się przyjaźń. Carl spisuje i przekazuje Henry'emu historię swojego życia. Historię pełną zbrodni i krwi, cierpienia i niesprawiedliwości. Wyznanie człowieka, który zamordował dwudziestu jeden ludzi, na zawsze zmieni sposób, w jaki Henry patrzy na świat.