Dzieciństwo szybko się kończy, ale niedojrzałość może trwać wiecznie. Randy Dupree (Owen Wilson) jest idealnym tego przykładem. Choć już dawno stuknęła mu trzydziestka, wciąż imprezuje jak za studenckich czasów i nie ma zamiaru się ustatkować. Praca? Obowiązki? Takie słowa nie istnieją w jego słowniku.
Pewnego dnia Dupree wpada w poważne kłopoty: za jednym zamachem traci mieszkanie, samochód i dorywcze źródło utrzymania. I wtedy właśnie los zsyła mu wybawienie w osobie dawnego kumpla, Carla Petersona (Matt Dillon), który zgadza się przyjąć go pod swój dach. Rzekomo, tylko na kilka dni, góra miesiąc. Ten samarytański odruch niezbyt przypada do gustu żonie Carla, Molly (Kate Hudson). Są małżeństwem dopiero od niedawna i wspólnie próbują wejść w dorosłe życie. Tymczasem Dupree, ze swoimi chłopięcymi nawykami, zaczyna być coraz bardziej uciążliwy. Nie mówiąc o tym, że demoluje prawie cały dom...

Czarnym charakterem tej komedii jest Dupree (Owen Wilson). Stracił pracę i nie ma gdzie mieszkać. Wprowadza się więc do swojego najlepszego przyjaciela Carla (Matt Dillon) i jego świeżo upieczonej żony Molly (Kate Hudson). Rozsiada się na kanapie i... już zostaje. Szukaniem pracy i nowego lokum nie zawraca sobie specjalnie głowy. Jest uroczy, dowcipny, bardzo sympatyczny, ale w zbyt dużej dawce działa na nerwy. Carl, deweloper nieruchomości, sporo czasu i energii poświęca pracy. Coraz rzadziej ma ochotę dotrzymywać towarzystwa kumplowi. Zwłaszcza, że chciałby też wolne chwile spędzać z żoną. Molly natomiast, bardzo zaprzyjaźnia się z Dupree. Może nawet za bardzo.

Molly (Kate Hudson) i Carl (Matt Dillon) przygotowują się do swojego ślubu na Hawajach. Wszystko idzie zgodnie z planem, dopóki nie okazuje się, że najlepszy przyjaciel Carla - Dupree (Owen Wilson) zaginął. Okazuje się, że mężczyzna wylądował na złej wyspie. Dzień przed ślubem ojciec Molly (Michael Douglas) wznosi toast, w którym przepowiada konflikt pomiędzy nowożeńcami. I tak też się dzieje, ponieważ jak się później okazuje Dupree wprowadza się do ich mieszkania. W domu jest z dnia na dzień coraz śmieszniej, ale też jest więcej kłopotów ze współlokatorem. Wielka miłość młodych małżonków będzie zatem wystawiona na wielką próbę.

36-letni Randolph Dupree (Owen Wilson) to człowiek kompletnie zagubiony w życiu. Bez rodziny, samotny, spędza czas na zabawach przystających raczej 16-latkom, ewentualnie na piciu z kumplami. Kiedy jego najlepszy i uwielbiany od wielu lat przyjaciel Carl (Matt Dillon) żeni się, Dupree jest zrozpaczony i jak twierdzi "nadszedł czas ich rozstania". Carl kwituje to krótko: "nie umieram, tylko żenię się". Kiedy spotykają się po jakimś czasie z kumplami na "męskim wieczorku" okazuje się, że Dupree stracił pracę i mieszkanie. Carl postanawia pomóc swemu najlepszemu koledze i zabiera go do domu, dopóki Dupree nie znajdzie nowej pracy i będzie mógł wynająć mieszkanie. Dupree jest zachwycony, że znowu może być ze swym ubóstwianym przyjacielem, a szukanie pracy idzie mu ślamazarnie, jako że jak twierdzi nie jest typem ?konia roboczego?, co zresztą mówi prosto w oczy ewentualnym przyszłym pracodawcom. Mniej zachwyceni tą sytuacją są Carl i jego żona (Kate Hudson), gdy zaczyna docierać do nich, że Dupree na dobre zadomowił się w ich mieszkaniu...