Historia Willa zaczyna się w 1992 roku, kiedy jako młody aspirujący polityk przenosi się z Wisconsin do Nowego Jorku, aby rozpocząć pracę przy kampanii prezydenckiej. Na życzenie córki, Will ponownie przeżywa swoją przeszłość i wspomina historie romantycznych związków z trzema różnymi kobietami. Usiłując opowiedzieć córce jak najbardziej łagodną wersję swojej historii, zmienia imiona kobiet, dlatego też Maya musi sama dowiedzieć się, kim jest kobieta, którą ojciec ostatecznie poślubił. Czy jej matką to miłość Willa ze szkoły, niezawodna Emily (Banks)? Czy jest nią może jego długoletnia przyjaciółka i powiernica, apolityczna April (Fisher)? A może to niezależna, ambitna dziennikarka Summer (Weisz)? Maya składając w całość kawałki układanki związanej z tajemniczą historią miłosną taty, zaczyna zdawać sobie sprawę, że miłość wcale nie jest taka prosta. Pomaga Willowi zrozumieć, że nigdy nie jest za późno, aby spojrzeć w przeszłość… i być może odnaleźć szczęśliwe zakończenie.

Will Hayes (Ryan Reynolds), 30-latek z Manhattanu, jest w trakcie rozwodu. Ku zaskoczeniu mężczyzny jego 10-letnia córka Maya (Abigail Breslin) zaczyna wypytywać go o życie przed ślubem. Dziewczynka chce wiedzieć, jak to się stało, że jej rodzice zakochali się w sobie i pobrali. Will przedstawia więc córce nieco ocenzurowaną wersję swojego życia i opowiada o trzech kobietach, które były dla niego ważne. Nie podaje jednak ich prawdziwych imion, a Maya ma zgadnąć, która z nich to jej mama. Czy to Emily (Elizabeth Banks), w której Will kochał się jeszcze w czasach studenckich? A może April (Isla Fisher), urocza koleżanka z pracy - dziewczyna-kumpel. Jest jeszcze Summer (Rachel Weisz), utalentowana i ambitna dziennikarka z nowojorskiej gazety. Maya składa w całość kawałki układanki i zaczyna zdawać sobie sprawę, że miłość wcale nie jest taka prosta.

Na pewno nigdy nie jest za późno by spojrzeć wstecz i … być może znaleźć szczęśliwe zakończenie. Ryan Reynolds jako Will Hayes, trzydziestokilkuletni tata z Manhattanu, który właśnie znajduje się w trakcie rozwodu, kiedy jego 10-letnia córka Maya (Abigail Breslin) zaczyna wypytywać go o jego przeszłość i czasy kawalerskie. Will relacjonuje swoje miłosne wzloty i upadki, zaczynając od dziewczyny z sąsiedztwa, Emily (Elizabeth Banks), przez najlepszą przyjaciółkę i powiernicę, April (Isla Fisher) do wyzwolonej Summer (Rachel Weisz). Trzy romanse… trzy złamane serca… Maya składa w całość tę romantyczną układankę i zaczyna rozumieć, że miłość nie jest wcale łatwa… a Will zdaje sobie sprawę z tego, że nigdy nie jest za późno na drugą szansę w miłości.

Pierwsza lekcja wychowania do życia w rodzinie namieszała w życiu wielu 10-latków. Części z nich seks wydał się ekscytujący, innym obrzydliwy, a dla Mai Hayes (Abigail Breslin) stał się powodem do dyskusji ze swoim ojcem Willem (Ryan Reynolds). Maya zapragnęła dowiedzieć się, jak doszło do tego, że jej rodzice się pobrali. Will zaczyna więc swoją opowieść o trzech kobietach swojego życia, używając fikcyjnych imion: Emily (Elizabeth Banks), April (Isla Fisher) i Summer (Rachel Weisz). Każda z nich była inna i każda nieźle namieszała w jego życiu. A wszystko zaczęło się w 1992 roku, gdy Will miał dosyć niezwykłe marzenie - zostać prezydentem Stanów Zjednoczonych...