Opowieść o mężczyźnie, który za wszelką cenę starał się unikać ryzyka, chociaż pracując w firmie ubezpieczeniowej poświęcił jego analizowaniu całe życie. Nie mógł przewidzieć jednak, że mimo przedsięwzięcia wszelkich możliwych środków gwarantujących błogi, życiowy spokój, pewnego dnia zostanie zdradzony przez nowo poślubioną żonę, upokorzony i całkowicie załamany. Przykre doświadczenia utwierdzają go to tylko w postanowieniu, by od tej pory każdą decyzję rozważać kilkakrotnie i unikać ryzykownych związków. Wtedy na jego drodze staje koleżanka z dzieciństwa - Polly, która przewraca jego ustabilizowane życie do góry nogami.

Reuben Feffer (Ben Stiller) prowadzi spokojne i ułożone życie, z dala od wszelkiego ryzyka. Swoją przyszłość ma starannie zaplanowaną. Pracuje dla firmy ubezpieczeniowej, gdzie zajmuje się oceną ryzyka i jego minimalizacją. Właśnie ożenił się z Lisą (Debra Messing). Jednak podczas miesiąca miodowego niedawno poślubiona małżonka zdradza go z umięśnionym instruktorem nurkowania. Upokorzony i całkowicie załamany Reuben postanawia od tej chwili być jeszcze bardziej ostrożny, a każdą podejmowaną decyzję kilkakrotnie rozważać. Stara się też unikać kolejnych związków z kobietami. Jednak na jego drodze staje koleżanka z dzieciństwa - Polly Prince (Jennifer Aniston). Traktuje ona swoje życie jako jedno wielkie wyzwanie, a każdy dzień jakby był jej ostatnim, przez co czerpie z życia wiele radości. Pod wpływem Polly życie Reubena zostaje wywrócone do góry nogami. Unikający ryzyka jak ognia Reuben zacznie żyć pełnią życia, uprawiać ekstremalne sporty, zapisze się na kurs tańca, przestanie unikać mocno przyprawionych potraw, a nawet zaprzyjaźni się z fretką.

Nowo poślubiona żona (Debra Messing) unikającego wszelkiego ryzyka Reubena Feffera (Ben Stiller) porzuca go w trakcie miodowego miesiąca dla muskularnego obcokrajowca-instruktora nurkowania. Przypadkowe spotkanie Reubena z koleżanką z dzieciństwa, Polly (Jennifer Aniston), wciąga go w szalony wir życia, którego dotychczas usilnie unikał. Pytanie tylko czy spodoba mu się niecodzienny styl życia jego nowej ukochanej?

Reuben (B.Stiller), to mężczyzna w średnim wieku, pracujący jako analityk od spraw ryzyka. Jego życie jest nienagannie poukładane i zaplanowane na każdy dzień. Jednak po tym, jak podczas podróży poślubnej zdradza go żona i spotyka Polly, koleżankę ze szkolnych lat, coś w nim pęka. To dla niej je egzotyczne potrawy, choć nie bardzo może. Jednym słowem zakochuje się i to na zabój. Jest nawet w stanie zmienić swoje dotychczasowe życie poukładanego mężczyzny i zacząć bawić się na maxa.

Reuben Feffer i Lisa Kramer to idealna para. Mają zaplanowaną wspólną przyszłość, a tymczasem biorą ślub. Młode małżeństwo wyrusza w podróż poślubną. Nowożeńcy spotykają nowych ludzi, wygrzewają się na bajecznie ciepłej plaży, a także zapisują się na kurs nurkowania. W ostatniej chwili z nauki korzysta tylko Lisa, a Reuben przygotowuje potajemnie romantyczną kolację. Niecierpliwy Feffer wyrusza po swoją żonę, ale znajduję ją z instruktorem w dość dziwnej sytuacji. Zrozpaczony i zły wyrusza do domu. Otrząsnąć się z tego wszystkiego pomaga mu przyjaciel Sandy. Za wszelką cenę pragnie on, aby Reuben poznał kogoś nowego, a nowa miłość będzie lekarstwem na starą. Feffer na swojej drodze spotyka koleżankę z dawnych lat - piękną Polly Prince. Z wzajemnością są sobą zauroczeni, spotykają się w klubach i na wystawnych kolacjach, do czasu. Do czasu niespodziewanego powrotu Lisy, która przemyślała swój błąd. Reuben staje się dziwny, nie wie, co ma zrobić i w związku z tym korzysta z programu komputerowego, który ma podać, jakie rozwiązanie jest "bezpieczniejsze": wrócić do Lisy, czy zostać z Polly? Niestety przez zasięgniętą poradę wynikają tylko problemy.