Świeżo upieczony student, Stephen Parker (Chad Lowe), bez pamięci zakochuje się w atrakcyjnej Shelly (Gail O'Grady), która odnosi sukcesy w drużynie tenisowej. Niestety, dziewczyna nie widzi świata poza przystojnym osiłkiem, Bradem (Todd Schaefer). Stephen nie potrafi zbliżyć się do ukochanej, a kiedy już jest w pobliżu nieśmiałość odbiera mu mowę. Przyjaciel nakłania go, by przebrał się za dziewczynę i wówczas zdobył przyjaźń i zaufanie Shelly. Jako nowa studentka college'u, Stephanie - Stephen dostaje się do żeńskiej drużyny tenisowej. Wkrótce zostaje "powierniczką" Shelly...

Stephen właśnie rozpoczyna naukę w collegu na wydziale literatury. Jest bardzo dobrym i ambitnym studentem. Zapisuje się również do drużyny tenisowej, ponieważ jest świetnym graczem. Sytuacja jednak w jednej chwili ulega zmianie , kiedy Stephen zauważa na korcie obok piękna blondynkę i wpada w sidła ślepej miłości. Dziewczyna ma imię Shelby i jest już zajęta. Stephen kompletnie stracił dla niej głowę przestaje się uczyć, zostaje wyrzucony z drużyny, a na dodatek chodzi za nią krok w krok .Kiedy w żeńskiej drużynie jedna z zawodniczek odchodzi z powodu kontuzji Stephen postanawia dostać się do drużyny ale już jako kobieta by przybliżyć się nieco do dziewczyny. W ten oto sposób Stephen z pomocą swego przyjaciela i jego dziewczyny staje się Stephanie. Stephanie dostaje się do drużyny i tym samym zostaje przyjaciółką Shelby. Stephanie nieoczekiwanie zostaje współlokatorką Shelby przez co zbliża się do niej. Stephen musi pokonać jeszcze wiele przeszkód jakie niosą za sobą obydwie role bycia i chłopakiem i dziewczyną.