"Poskromić Playboya" opowiada historię Vince'a (Geoff Stults), najbardziej skutecznego adwokata zajmującego się rozwodami w całej Nowej Anglii. Dla Vince’a, życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Kiedy Vince spotyka Jane (Mena Suvari), jego codzienność przewraca się do góry nogami. Szybko zda sobie sprawę, że właśnie trafił na miłość swojego życia.

Dla Vince'a, trzydziestoletniego adwokata od rozwodów z największymi sukcesami na koncie i rozgłosem w całej Nowej Anglii, życie to jedna wielka rywalizacja, a przegrana jest nie do przyjęcia. Odnosi się to również do jego stylu randkowania, a dokładniej podejścia "rozkochaj i porzuć". Niespodziewanie Vince poznaje Jane, piękną i odnoszącą sukcesy kobietę. Charakter nowej znajomej okazuje się niczym nie ustępować zawziętości mężczyzny, co sprawia, że bierze ona sobie za cel poskromienie Vinca. Ta dwójka wchodzi ze sobą w serię zabawnych zakładów, w których zwycięzca decyduje o losie przegranego. W końcu „zakład to zakład!”

Vince (Geoff Stults) to najbardziej skuteczny adwokat od rozwodów, działający na terenie Nowej Anglii. Mężczyzna w życiu prywatnym i zawodowym kieruje się dewizą, że życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Gdy pewnego dnia na drodze słynnego playboya pojawia się piękna i niedostępna Jane (Mena Suvari), jego codzienność wywróci się do góry nogami. Vince szybko zda sobie sprawę, że znalazł miłość swojego życia. Tylko czy jego dawne przyzwyczajenia nie zrujnują tej relacji?