Głównym bohaterem filmu wziętego amerykańskiego scenarzysty, producenta, aktora, wreszcie reżysera Mike'a White'a jest 47-letni Brad Sloan. Mężczyzna, który uzyskał w swoim życiu określony poziom stabilizacji. Ma stałą, bezpieczną pracę, dom w Sacramento, kochającą żonę Melanie i utalentowanego syna Troya. Chłopak staje przed jednym z pierwszych ważnych momentów w swoim życiu, jakim ma być wybór college’u. Pomocą rzecz jasna służył będzie ojciec, który towarzyszyć ma synowi w wycieczce po potencjalnych szkołach. Niewinny wypad zamienia się dla bohatera w poważną i bolesną refleksję na temat własnego życia.

Brad (Ben Stiller) chce pomóc synowi w wyborze najlepszego college'u. Obaj udają się w podróż, aby poznać interesujące ich szkoły. O ile wizyty w kolejnych miejscach są dla Troya szansą na dokonanie wyboru, o tyle dla Brada jest to okazja, by spotkać się ze starymi znajomymi. Niepodziewanie ojcu przychodzi skonfrontować swoje dotychczasowe osiągnięcia z tym, czego dokonali jego koledzy. Mimo że to porównanie burzy jego dotychczasowe postrzeganie własnego życia, ostatecznie prowadzi do zaskakujących wniosków.