Dwight (Josh Brolin) jest detektywem-fotografem, który specjalizuje się w zdjęciach kompromitujących zdeprawowanych bogaczy. Jego życie staje na głowie, kiedy na nowo wkracza w nie Ava (Eva Green) - dawna miłość, kobieta warta każdego grzechu. Ruszając na pomoc kochance, Dwight szybko odkryje, że znalazł się w środku intrygi, która może przerosnąć nawet największego twardziela. W tej sytuacji przyjdzie mu połączyć siły z nieobliczalnym zabijaką - Marvem (Mickey Rourke).

Dwight McCarthy (Josh Brolin) zajmuje się demaskowaniem występków bogatych mieszkańców Sin City. Pewnego dnia w jego życiu pojawia się dawna miłość, Ava (Eva Green). Piękna kobieta prosi Dwighta o pomoc w zorganizowaniu ucieczki od swojego brutalnego męża, miliardera Damiena Lorda (Marton Csokas). Dwight zgadza się pomóc Avie, nie zdając sobie sprawy, że była kochanka wplątuje go w niebezpieczną intrygę.
Tymczasem na poboczu autostrady budzi się były więzień Marv (Mickey Rourke). Nie pamięta, jak się tam znalazł, ani skąd wzięło się kilka trupów leżących wokół niego. Z kolei striptizerka, Nancy Callahan (Jessica Alba), próbuje poradzić sobie ze śmiercią detektywa Hartigana (Bruce Willis), którego widuje w dziwnych halucynacjach. Kobieta postanawia zemścić się na sprawcy śmierci ukochanego, senatorze Roarku (Powers Boothe). Najpotężniejszy człowiek w stanie znajduje się także na celowniku młodego i aroganckiego pokerzysty, Johnny'ego (Joseph Gordon-Levitt).

Dwight (Josh Brolin) pracuje jako detektyw-fotograf. Zajmuje się robieniem kompromitujących zdjęć zdeprawowanym bogaczom. Jego z pozoru spokojne życie staje na głowie, gdy wkracza w nie diaboliczna Ava Lord (Eva Green) - jego dawna miłość, która przed laty go porzuciła. Mężczyzna postanawia pomóc kobiecie, nie mając pojęcia, że wplątuje się w niebezpieczną intrygę. W tym samym czasie, pewny siebie pokerzysta - Johnny (Joseph Gordon-Levitt) rzuca wyzwanie senatorowi Roarkowi (Powers Boothe), którego spotyka przy stole, zaś striptizerka Nancy (Jessica Alba) chcąc zemścić się na polityku za śmierć Johna Hartigana (Bruce Willis) postanawia połączyć siły z zabijaką Marvem (Mickey Rourke).