Anna (Rebecca HallRebecca Hall) i Will (Dan StevensDan Stevens) przeżywają wszystko po raz pierwszy: pierwszy pocałunek, pierwszą miłość, swój pierwszy i jedyny związek. Kiedy Will zamierza oświadczyć się Annie, ich najlepszy przyjaciel, Glenn, sugeruje, że każde z nich powinno się przespać z kimś innym zanim połączy ich małżeństwo. Wkrótce para wyrusza w nieoczekiwaną romantyczną wyprawę, w trakcie której będzie konfrontować trwałość swego związku wobec nieznanych wyzwań