1998 rok. Młoda mieszkanka Nowego Jorku, Wally Winthrop (Abbie Cornish), zafascynowana jest jednym z największych skandali XX wieku. Blisko 60 lat wcześniej Król Edward VIII poświęca tron, aby być z kobietą, którą kocha nad życie, amerykańską rozwódką Wallis Simpson. Ta cudowna miłosna historia rozpala wyobraźnię Wally, której małżeństwo nie należy do udanych. Dziewczyna czyta listy słynnej pary, jeździ na aukcje, na których sprzedawane są należące do nich przedmioty – i z zaskoczeniem odkrywa, ze ich losy wcale nie przypominały bajki z happy endem… Jednocześnie w życiu Wally pojawia się przystojny rosyjski ochroniarz.

Wally Winthrop jest młodą, atrakcyjną mężatką. Jednak jej małżeństwo, mimo pozorów szczęśliwości, nie należy do najbardziej udanych. Nieco osamotniona, nierozumiana, coraz bardziej wtapia się w świat iluzji, poświęcając się nietypowej pasji - odkrywaniu intymnej przeszłości z życia Wallis Simpson i Króla Edwarda. Jej własne problemy z czasem stają się pretekstem do snucia w tle niezwykłej opowieści o najsłynniejszym romansie i miłosnym skandalu XX wieku.

Akcja rozgrywa się pod koniec lat 90. XX wieku. Bohaterką filmu wyreżyserowanego przez znaną piosenkarkę Madonnę, jest Wally Winthrop, mieszkająca w Nowym Jorku. Dziewczyna interesuje się jednym z największych skandali, który przed kilkudziesięciu laty wstrząsnął Wielką Brytanią i całym światem. Król Edward VIII abdykował i zdecydował żyć na wygnaniu we Francji, by poślubić miłość swego życia wbrew woli rodziny. Jego ukochaną była piękna Amerykanka, Wallis Simpson. Wally codziennie odwiedza nowojorską wystawę poświęconą tej słynnej parze. Zna każdy szczegół z ich życia, każdą tajemnicę i koleje romantycznej miłości, jaka połączyła Edwarda i Wallis Simpson. Marzy, by kiedyś przeżyć podobną miłosną historię. Pod wpływem silnych emocji młoda kobieta podejmuje życiową decyzję. Postanawia zmienić swój nieudany związek.