Urodzony w Huntington Beach, dorastał w Południowej Kalifornii. Kiedy miał trzynaście lat, zaczął jeździć na desce. Zanim skończył 18 lat występował w specjalistycznych programach i filmach instruktażowych. Swoistym kultem cieszył się zwłaszcza film "360 flip". Wtedy też zainteresował się aktorstwem. Pod koniec lat 80. założył z przyjacielem dwie firmy, Stereo Skateboards i Stereo Sounds Clothing.... Debiutował rolą nastoletniego narkomana w filmie "Moje zwariowane życie" (1993) Allison Andres. Jego kariera nabrała tempa, gdy otrzymał bardzo pochlebne recenzje za rolę cynicznego Brodiego Bruce'a w komedii "Szczury z supermarketu" (1995) Kevina Smitha, chociaż sam film nie odniósł sukcesu. Smith zaangażował go w swoim kolejnym projekcie "W pogoni za Amy" (1997), gdzie zagrał Banky'ego Edwardsa, przyjaciela i współpracownika głównego bohatera i otrzymał za rolę Independent Spirit Award. W następnych latach pojawiał się w filmach telewizyjnych, m.in. w "Weapons of Mass Destruction" (1997). Na duży ekran powrócił rolą pisarza Jay'a Murphy'ego w "Narzeczona dla dwóch"(1998). Wcielił się w upadłego anioła Azraela w kontrowersyjnym filmie Kevina Smitha "Dogma"(1999). W filmie Camerona Crowe’a "U progu sławy" (2000) pojawił się w roli Jeffa Bebe, wokalisty fikcyjnej grupy z lat 70. o nazwie Stillwater, a za rolę był nominowany do nagrody Blockbuster Entertainment i Screen Actors Guild. Wystąpił w teledysku Sonic Youth "100 proc" /1992/ w reżyserii Spike'a Jonze'a. Pojawił się również w teledysku grupy Sixpence None The Richer "There She Goes". Inne aktora to barman-przystojniak, który zdobywa z serce zatwardziałej oszustki w bardzo przychylnie ocenionej przez krytyków komedii "Wielki podryw "(2001), milioner szalejący na deskorolce w filmie "Mumford"(1999), a także kreacje w politycznym thrillerze Tony'ego Scotta "Enemy of the State"(1998) i " American Cuisine"(1998).więcej