Przyszła na świat 10 marca 1984 roku w Nowym Jorku. Oliwia jest córką dziennikarza Andrew Cockburna i wnuczką pisarza Clauda Cockburna. Uczęszczała do Phillips Academy. Po ukończeniu studiów przeniosła się do Los Angeles. Przez jakiś czas pracowała tam w agencji castingu. Otrzymała małą rolę w „Dziewczynie z sąsiedztwa”. Później wystąpiła w kilku odcinkach serialu „Skin”. Później zaproponowano jej... rolę zbuntowanej nastolatki w serialu dla młodzieży „Życie na fali”. Zagrała tam w 13-stu odcinkach. W 2005 roku zagrała u boku Justina Timberlake’a w "Alpha Dog". Oliwia była brana pod uwagę przez twórców do roli Vesper Lynd w 21-szym odcinku Bonda „Casino Royale”. Jednak ostatecznie wygrała Eva Green. więcej
Szukając swojego ojca, Sam trafia do świata, którego istnienia nie podejrzewał. Czeka go niesamowita przygoda, o której opowiada grająca Quorrę, znana z serialu ...