Sylwester Maciejewski urodził się 10 lipca 1955 roku w Żyrardowie. Studiował w Państwowej Wyższej Szkole Teatralnej w Warszawie na wydziale aktorskim. Ukończył ją w 1978 roku. W tym samym roku debiutował w spektaklu "Kolor niebieski" wg Zoszczenki w reżyserii
Eugeniusza Korina na deskach warszawskiego Teatru Komedia. Występował tam do 1987 roku a następnie przeniósł się do stołecznego Teatru Powszechnego. W latach 1978-1979 występował w kabarecie "ZAKR".
Po raz pierwszy na ekranie pojawił się epizodycznej roli w filmie telewizyjnym "
Ostatnie okrążenie". Sympatię widzów zyskał m.in dzięki wyrazistym rolom głównie drugoplanowym w takich serialach jak: "
Alternatywy 4", "
Policjanci", "
Miodowe lata", "
Graczykowie", "
Miasteczko" i "
Ranczo" oraz w filmach fabularnych: "
Siekierezada", "
Kiler-ów 2-óch" i "
Pieniądze to nie wszystko".
Aktor od 1977 roku związany jest z Barbarą Maciejewską, byłą tancerką Teatru Wielkiego w Warszawie.