Rodzicami Tobey'a są Wendy (sekretarka) i Vincent (kucharz). Urodził się przed ich ślubem. W ciągu dwóch lat ożenili się i rozwiedli. Tobey karierę aktorską rozpoczął od krótkich epizodów w serialach. Wystąpił m.in. w "Roseanne" i "Cudownych latach". Dostał rolę główną w sitcomie "Great Scott!", ale serial zdjęto po 9 tygodniach. W 1992 roku trafił na plan filmu "Empire Records" gdzie miał grać... małą rolę, jednak w trakcie realizacji filmu zrezygnował, gdyż chiał na pewnien czas odpocząć od aktorstwa, miał ze sobą problemy. Wrócił do pracy na planie krótkiego filmu "Duke of Groove", który otrzymał nominację do Oskara, co pomogło mu w dalszej karierze. Wystąpił w filmie "Joyride" a w 1997 roku jako sprzedawca butów pojawił się na planie filmu "Przejrzeć Harry'ego" w reżyserii Woddy'ego Allena. Na planie "The Ice Storm" zetknął się pierwszy raz z reżyserem Angiem Lee. Swoją pierwszą znaczącą rolę odegrał w 1998 roku "Miasteczku Pleasantville". W tym samym roku zagrał w krótkim, kontrowersyjnym filmie "Don's Plum", który został zakazany w USA. W 1999 roku zagrał w kolejnym filmie Anga Lee "Przejażdżka z diabłem" oraz we "Wbrew regułom" na podstawie noweli Johna Irvinga. Ten obraz otrzymał 2 oskary i 7 nominacji. W 2000 roku wystąpił w filmie "Cudowni chłopcy" z Michaelem Douglasem. W styczniu 2001 rozpoczęły się zdjęcia do "Spider-mana", w którym Tobey zagrał rolę tytułową.więcej