Obraz jest opowieścią o niespełnionej miłości pewnej czternastolatki o znaczącym imieniu Sybilla, która przybywa do malowniczego miasteczka, położonego na pełnym kontrastów kulturowych wschodzie, i zakochuje się w czterdziestojednoletnim astronomie - Aleksandrze. Mężczyzna nie odwzajemnia uczucia, za to jego syn wprost zachłystuje się uczuciem do fascynującej rówieśniczki



Historia tego trójkąta emocjonalnego jest okazją do ukazania niezwykłych uwikłań ludzkiej psychiki - oglądamy cały szereg postaci, zmagających się z własnymi namiętnościami, popędami i niespełnionymi marzeniami. Jednakże wszystko to - zarówno zdrada, kłamstwo, jak przelotne, szybkie związki i niespełnienie - pokazane jest z ciepłem i humorem, które łagodzą cierpienie, pozwalając z dystansem i akceptacją spojrzeć na każdy aspekt relacji kobiet i mężczyzn. Perypetie wszystkich bohaterów splatają się w ciąg scen obdarzonych dużą dozą komizmu, dynamiki, a zarazem tragizmu. Rozgrywają się zaś gdzieś na przecięciu dwu światów - wschodu i zachodu, przeszłości i terażniejszości, komponując barwny, niepowtarzalny obraz.
"Lato albo 27 straconych pocałunków" to urzekający, miejscami nieprawdopodobnie zabawny, a miejscami nostalgiczny film, utrzymany w wyjątkowej poetyce, którego siłę przekazu wzmacniają wspaniałe zdjęcia Phedona Papamichaela i muzyka Gorana Bregovica.