Connie Mason urodziła się w 24 sierpnia 1937 roku w Waszyngtonie, w USA. Uczęszczała do prywatnej szkoły dla dziewcząt w Danville, w stanie Wirginia. W wieku 21 lat, Connie została żoną aktora Tony'ego Younga, ale rozwiodła się z nim kilka lat później i przeniosła się na Florydę, by być blisko swojej rodziny. Tam dostała pracę menadżera działu kosmetyków w dużym domu towarowym w Miami, gdy jej rodzice zasugerowali jej, by złożyła podanie o pracę w nowo otwartym klubie Playboya. Została przyjęta na stanowisko "króliczka" i dzięki napiwkom zaczęła zarabiać spore pieniądze. W czerwcu 1963 roku, została dziewczyną miesiąca, magazynu Playboy. Następnie kontynuowała pracę jako modelka w kilku reklamach telewizyjnych, kiedy to została odkryta przez reżysera Herschella Gordona Lewisa. Jeszcze w tym samym roku, zadebiutowała w horrorze tego reżysera "Święto krwi". Na planie filmowym poznała aktora Williama Kerwina i po kilku randkach, pobrali się w 1964 roku. Za namową męża, zagrała pierwszoplanową rolę w filmie "Dwa tysiące maniaków" z 1964 roku, również w reżyserii Lewisa. Po tym filmie, poświęciła się wychowywaniu swoich dwóch córek i kontynuowała wraz z mężem i dziećmi, pracę aktorki w różnych sztukach teatralnych. Connie pojawiała się w niewielkich rolach również na dużym ekranie i jak dotąd zagrała w kilkunastu filmach i serialach.