Urodzony w Kansas City w Missouri, Jason Wiles dorastał w Lenexa w Kansas. Po skończeniu szkoły średniej, gdzie grał w szkolnej drużynie footballowej, niezdecydowany Wiles zaczął pracę w miejscowym Parku i działał w Rec. Rok później przeniósł się do Kansas City i zagrał w filmie "Pan i Pani Bridge" (1990). Po tej przygodzie Wiles zaczął interesować się aktorstwem i zaczął pracę w tym zawodzie. Niedługo potem Jason zagrał w filmie telewizyjnym "Sometimes They Come Back" (1991) nakręconym na podstawie powieści Stephen`a King`a. Przeprowadził się do miasta, grał, ale zajmował się też innymi dodatkowymi pracami. Wiles zawarł też kilka znajmości, kiedy występował w wyżej wymienionych filmach. Zdecydował się na podróż do Los Angeles, gdzie występował w reklamach przed wylądowaniem w szkole specjalnej (?). Wielu widzom może się wydawać, że minęło wiele lat zanim Jason przyjął rolę Colin`a Robbins`a w serialu "Beverly Hills, 90210" (1990), ale inni myślą, że jego prawdziwy talent objawił się w roli Oficera Bosco w serialu "Brygada ratunkowa". Niedawno Wiles zaczął sprawdzać się w reżyserii i pisaniu scenariuszy, gra też w teatrze. Latem 2002 roku wystąpił w produkcji Cape`a Playhouse`a "Mass Appeal" u boku Malachy McCourt. W 2003 roku Jason wystąpił na deskach Imua! Theatre Company w sztuce "Safe", gdzie zagrał razem ze swym kolegą z planu "Brygady ratunkowej", aktorem Anthonym Ruivivarem (grał Carlosa Nieto). W 2005 roku zakończono produkcję "Brygady ratunkowej", w której Jason grał od 1999 roku. Wiles wystąpił w niezależnej produkcji "Lenexa, 1 Mile" (2006), którą także wyreżyserował i napisał do niej scenariusz.