Bob (Raymond Mamrak) jest powszechnie lubianym sprzedawcą ubezpieczeń. Po śmierci żony, która ginie w wypadku samochodowym, mężczyzna cierpi na depresję. Córka Pepper (Olivia Albert) razem z sąsiadką Tiną (Kristy Richman) próbują postawić go na nogi i rejestrują na portalu randkowym. Po kilku nieudanych randkach Bob niespodziewanie odnajduje miłość...