Poruszająca love story z tytułową rolą ulubieńca amerykańskich nastolatek, aktora i piosenkarza Jesse McCartneya (rocznik 1987), któremu sławę przyniosły w 2000 r. występy z boysbandem Dream Street. Miłosna historia zrealizowana przez niezależnego reżysera Todda Kesslera koncentruje się wokół sercowych perypetii 17 - letniej uczennicy szkoły średniej, Natalie, która spędza sen z powiek rodzicom, nieodpowiednio lokując swoje uczucia. Zanim nastolatka spotka Keitha, wszystko w jej życiu układa się harmonijnie. Natalie jest bardzo inteligentna, ładna i powszechnie lubiana w szkole. Osiąga najlepsze wyniki, zarówno w sporcie, jak i w nauce, zawsze jako pierwsza kończy klasowe testy, wygrywa mecze tenisa, nigdy nie sprawia problemów wychowawczych. Rodzice, którzy mają jeszcze dwoje innych dzieci, starszego syna i młodszą córkę, są bardzo dumni z Natalie, przyszłej studentki renomowanej uczelni Duke University. Pilna i pracowita uczennica znajduje jeszcze czas na rozrywkę: ze swoim przystojnym i czułym chłopakiem Raffem i gronem przyjaciół często urządza wypady za miasto. Paczka najchętniej spędza wieczory przy ognisku, nad wodą. Tymczasem z drugiej strony jeziora obserwuje ich rówieśnik Keith, dziwak i samotnik, włóczący się bez celu po okolicy, nie mający w szkole żadnych znajomych. Na zajęciach laboratoryjnych z chemii partnerem Natalie zostaje niespodziewanie Keith. Chłopak lekceważy wszystko, jest cyniczny, sfrustrowany i mocno znudzony lekcjami. Dziewczyna na próżno próbuje zachęcić go do pracy, jest wściekła, że właśnie jej został przydzielony do pary nicpoń i nierób. Z czasem jednak przekonuje się do Keitha, który ma wprawdzie wiele wad, ale też zalety. Okazuje się, że potrafi być miły, czarujący i dowcipny, a czasem sprawia wrażenie zagubionego w świecie, choć stara się pozować na twardziela. Chłopak chce się z nią umówić, jednak cały czas zaznacza, że nie chodzi mu o prawdziwą randkę i miłość, a raczej o przyjacielskie spotkania. Nagabuje ją tak długo, aż w końcu dziewczyna ulega namowom.