Alan Hale zdecydował o pracy w filmie po nieudanych próbach śpiewu w operze. Szybko stał się pożądany w rolach drugiego planu, czasem i reżyserował filmy produkowane przez Cecila B. DeMille'a. Wraz z nastaniem dźwięku zagrał parę głównych ról, choć jako wielka gwiazda przygasł, ale stając się jednym z najrzetelniejszych aktorów charakterystycznych w biznesie. Szczególnym symbolem był dla Warner Bros. w latach 30. i 40., choć grywał dla wszystkich liczących się wtedy wytwórni. Prawdopodobnie jego najbardziej znaną rolą można nazwać kreację Małego Johna w "Przygodach Robin Hooda", jednym z filmów, który zrobił wraz ze swym przyjacielem Errolem Flynnem. Małym Johnem Hale był również w filmach "Robin Hood" i "Rogues of Sherwood Forest", który był jego ostatnim, bowiem aktor zmarł w 1950 roku. Jego kariera trwała blisko 40 lat. Do śmierci związany był z Gretchen Hartman, z którą miał trójkę dzieci. Małżeństwo zawarli w 1914 roku. Jego syn, Alan Hale Jr. również został aktorem. Po śmierci ojca znany był jako Alan Hale.