Jack (Tom Malloy) jest programistą, świetnym facetem, ale kompletnie nie ma szczęścia w miłości. Z kolei Jill (Briana Evigan) to projektantka graficzna, cudowna kobieta, ale równie nieszczęśliwa. Oboje nie mają pojęcia, że ​​są sobie przeznaczeni. Pewnej gwiaździstej nocy Jack i Jill dowiadują się osobno od Cyganki, że spotkają miłość swojego życia przed północą pod koniec roku! To już za pięć dni, więc rozpoczyna się wielkie odliczanie, podczas którego oboje wdają się w serię okropnych i zabawnych randek, każda gorsza od poprzedniej. Za każdym razem ledwo się nie spotykają... Czy przepowiednia na pewno się spełni...?

Charlie jest leniwym lekkoduchem. Niedawno skończył studia, ale do głowy mu nie przyszło, aby pomyśleć i zaplanować swoją przyszłość. Bez skrupułów korzysta z pieniędzy, które co miesiąc dostaje od rodziców. W końcu stwierdzają oni, że muszą zmusić syna, aby nauczył się odpowiedzialności i ucinają mu fundusze. Nie przejmując się tym wcale, Charlie kupuje bilet do Włoch. W trakcie podróży zostaje okradziony i pod opieką nowego przyjaciela, Lele, trafia do Bolonii. Poznaje miejsca, gdzie imprezy zawsze się udają, a do towarzystwa nie brakuje ślicznych kobiet.

Nastoletnia Meg i jej niepełnosprawna siostra po stracie rodziców trafiają pod opiekę dalekiej ciotki Ruth, która wraz z synami nie ma wobec dziewczyn dobrych zamiarów.

Zane Barry, znany i ceniony hollywoodzki gwiazdor, pewnego dnia spotyka piękną Blair Madsen. Okazuje się, że kobieta jest jego wielbicielką i postanawia go uwieść. Wkrótce Blair i Zane spędzają ze sobą upojną noc. Następnego dnia rano Barry informuje kochankę, że nie może się z nią związać, ponieważ ma narzeczoną, której nie zamierza porzucić. Zraniona kobieta nie daje za wygraną i gotowa jest na wszystko, aby zatrzymać ukochanego...

Dwaj pracownicy firmy ubezpieczeniowej demaskują oszustwo. Gdy powiadamiają o swoim odkryciu szefa, zostają zaproszeni przez niego do domu na wyspie.

Alex ustanawia rekord w strategicznej grze na automacie. Wkrótce zostaje zrekrutowany jako gwiezdny wojownik.