Jest synem brytyjskiej aktorki Adrianne Allen (ur.1907-z.1993) i aktora Kanadyjczyka Raymonda Massey'a (ur. 1896-zm. 1983). Ma młodszą o cztery lata siostrę Anna Massey, która jest także aktorką. Jako 9-latek zagrał po raz pierwszy w kinowym dramacie wojennym "In Which We Serve"(1942). Już jako dorosły aktor wystąpił m.in. w filmach; komedii "Kot i kanarek"(1979) Radley'a Metzgera, dramacie "Zwycięstwo"(1981) Johna Hustona, dramacie "Zmysłowa obsesja"(1980) w reżyserii Nicolasa Roega, który potem zaangażował go do roli Iry w biblijnym telefilmie "Samson i Dalila"(1996). Za rolę Noeal Cowarda w musicalu "Star!"(1968) Roberta Wise'a zdobył nominację do Oscara i nagrodę Złotego Globu.