Przez jakiś czas Imogene (Kristen Wiig) była obiecującą nowojorską dramatopisarką, otoczoną przyjaciółmi oraz miłością ukochanego chłopaka. Tak jej się przynajmniej wydawało. Teraz jej kariera stanęła w martwym punkcie, a chłopak postanowił odejść w siną dal. Aby go zatrzymać, zdesperowana dziewczyna symuluje próbę samobójczą. Budzi się w szpitalu - i szybko dowiaduje się, co znaczy wpaść z deszczu pod rynnę. Lekarze wzywają bowiem na pomoc matkę niedoszłej samobójczyni - postrzeloną, ekscentryczną hazardzistkę Zeldę (Annette Bening). Imogene wbrew swojej woli zostaje zabrana do domu rodzinnego. Tam poznaje nowego chłopaka matki (Matt Dillon), który twierdzi, że nazywa się George Bousche i jest agentem CIA. Kolejną niespodzianką jest lokator, zamieszkujący jej stary pokój (Darren Criss). Bardzo młody, bardzo przystojny - i niezwykle pociągający... Odnalezienie psychicznej równowagi w tych warunkach będzie graniczyło z cudem.

Harry spotyka się tylko z dużo młodszymi kobietami do czasu, aż poznaje Erikę, matkę jednej z nich.