Jack (Philip Seymour Hoffman) jest nieśmiałym, niezaradnym życiowo kierowcą limuzyny. Jego współpracownik, a zarazem najlepszy przyjaciel Clyde (John Ortiz), za namową żoną (Daphne Rubin-Vega) postanawia zaaranżować randkę w ciemno. Choć Connie (Amy Ryan) okazuje się równie nieśmiała, jak Jack, para przypada sobie do gustu. Relacja zaczyna kwitnąć, zaangażowanie wzrastać, tymczasem nad małżeństwem przyjaciół wisi poważny kryzys...
Ceniony dziennikarz polityczny, wbrew swojej woli, zostaje wyznaczony do przeprowadzenia wywiadu z gwiazdą telenoweli. Aktorka, świadoma jego niechęci, rozpoczyna grę pełną kłamstw i manipulacji.
Joe Mitchell mieszka w Greenwich Village. Ma żonę Therese i dwie córeczki Elizabeth i Norę. Jest publicystą w redakcji "The New Yorker". Ukończył właśnie cykl reportaży o najstarszym barze w Nowym Jorku i szuka nowego tematu. W barze u Harry`ego Kolisa zwraca uwagę na zaniedbanego starszego mężczyznę. Dowiaduje się, że Joe Gould jest bezdomnym pisarzem. Pisze "Oralną historię świata" o prawdziwym życiu. Joe umawia się na spotkanie ekscentrycznym pisarzem.
Makler giełdowy, Brian McVeigh, ma niedługo zawrzeć związek małżeński. Pozostaje jednak w ścisłych kontaktach ze swoimi kolegami, z którymi organizuje zwariowane imprezy piwo-kulinarne. Każdego tygodnia wynajmuje też swój apartament na dwa dni. Raz korzysta z niego sfrustrowana Ellen Holder, która ma dość swojego małżeństwa. Drugiego dnia pokój zajmuje Sam Lester, kucharz i sprzedawca z delikatesów w jednej osobie, którego porzuciła przyjaciółka Lester.