Film opowiada o parze bohaterów, którzy mają obsesję na punkcie Woody'ego Allena.

Historia rozgrywa się na przełomie lat 60. i 70. w San Francisco, w czasach buntu, narkotyków i wolnej miłości. Sześć lat po śmierci Faith (Cameron Diaz), Phoebe (Jordana Brewster) decyduje dowiedzieć się prawdy o samobójstwie ukochanej siostry. Wbrew woli matki Phoebe wybiera się w podróż śladami zaginionej siostry w miejsca, jakie widniały na pocztówkach, które czasem otrzymywała od Faith. Z Amsterdamu wyrusza do Paryża, gdzie odnajduje byłego chłopaka Faith - Wolfa. Starszy i zaręczony już z inną kobietą Wolf, postanawia towarzyszyć Phoebe w podróży do Włoch, tym samym przywołując wspomnienia o ukochanej kobiecie i ich wspólnej przeszłości. Podróż śladami Faith bardzo zbliża do siebie Wolfa i Phoebe, który powoli odkrywa prawdę o Faith.