Kobieciarz Tom zostaje honorowym drużbą swojej najlepszej przyjaciółki. Podczas przygotowań do ślubu uświadamia sobie, że jest zakochany w przyszłej pannie młodej.

John (Jason Lee) wiedzie proste i szczęśliwe życie. Ma piękną narzeczoną i atrakcyjną pracę w firmie przyszłego teścia. Sprawy przybierają zaskakujący obrót, gdy ukochana siostrzenica Johna dostaje się na studia i przypomina wujowi, że dawno temu obiecał opłacić jej naukę. Zdesperowany John zwraca się o pomoc do swego najlepszego przyjaciela, ekscentrycznego i niezbyt rozgarniętego Duffa (Tom Green). Duff wpada na zaskakujący pomysł: przekonuje Johna, że jeśli chcą zdobyć kasę, muszą wkroczyć na ścieżkę przestępstwa... Stealing Harvard to zrealizowana przez twórcę Superstar zwariowana komedia pomyłek, w której wystąpili także Megan Mullally (laureatka nagrody Emmy za drugoplanową rolę żeńską w serialu TV "Will i Grace") i Dennis Farina (Przekręt, serial TV "Crime Story").