Greg D'Agostino był znanym komikiem i barmanem już w wieku 18 lat. Występował w najsłynniejszych miejscach świata, m.in. w Nowym Jorku, New Jersey, Los Angeles, Florydzie, Meksyku i Włoszech. Latem pracował w Jersey, a zimą w Nowym Jorku i Los Angeles. W telewizji występuje głównie gościnnie jako barman, ponieważ kocha swój zawód barmana i mówi, że nigdy go nie rzuci, dopóki nie będzie musiał. Wkłada w swoją pracę wiele energii, dba o pozytywną atmosferę, ma swój niepowtarzalny styl. Bierze udział w zawodach i mistrzostwach dla barmanów.