Jennifer Sky urodziła się w 1976 roku w Jansen Beach na Florydzie. W wieku 17 lat wyjechała do Nowego Jorku, gdzie zaczęła uczyć się aktorstwa. Następnie przeniosła się do słonecznej Kalifornii.

Zadebiutowała w 1994 roku małą rólką w serialu "SeaQuest". Później pojawiała się epizodycznie w kolejnych serialach, nieco dłużej zagościła w operze mydlanej "General Hospital" oraz w "Xenie: Wojowniczej Księżniczce" (w 6 odcinkach jako Amarice). Wreszcie w 2000 roku dostała tytułową rolę w serialu s-f "Cleopatra 2525", który jednak zakończył żywot po dwóch sezonach. Zdobyła pewną popularność i zwrócono uwagę na jej urodę - w 2003 roku znalazła się na 90. miejscu "100 Najgorętszych Kobiet" magazynu "Maxim".

W 2004 roku wyszła za mąż za Alexa Banda, lidera grupy The Calling (wystąpiła nawet w jednym teledysku tego zespołu), ale po pięciu latach małżeństwo zakończyło się rozwodem. Opuściwszy Los Angeles, wróciła na Florydę. Z siostrą i eks-bratową założyła firmę odzieżową Vanitas of California. Pisała dla florydzkiej gazety "The Stuart News". Później przeniosła się do Nowego Jorku, gdzie podjęła studia dziennikarskie.