Judge Reinhold ukończył Mary Washington College & North Carolina School . Początkowo występował w różnych małych teatrach, m.in. w Burt Reynolds' Dinner Theater in Jupiter. Pod koniec lat 70-tych zaczął pojawiać się w telewizji, aż wreszcie w 1980 r. zadebiutował na duzym ekranie. Pierwszą większą rolę zagrał w "Szarżach" [81].Harolda Ramisa Zwrócił na siebie uwagę, dzięki udziałowi w młodzieżowym przeboju Amy Heckerling "Beztroskie lata w Ridgemont High" [82]. Największą popularność zdobył w latch 80-vch dzięki komediowym występom w takich filmach jak: "Gremliny rozrabiają" [84],"Bezlitosni ludzie" [86], "Vice Versa" [88]. Zagrał też w trzech częściach "Gliniarza z Beverly Hills" [84; 87; 94], gdzie był ekranowym partnerem Eddie Murphy'ego. Próbował z powodzeniem sił w poważniejszym repertuarze. Wystąpił w komediodramacie Percy Aldena "Rozalka idzie na zakupy" [99]. Wcielił się w postać zradzanego męża w głośnym thrillerze erotycznym "Zandalee" [91] [którego był współproducentem]. W ostatnim okresie pojawia się głównie w drugorzędnych produkcjach telewizyjnych, bądź przeznaczonych na rynek Video.