Młoda kobieta wysłana przez matkę w podróż, by załatwić sprawy z ułożonej w dzieciństwie listy, odkrywa rodzinne sekrety, znajduje miłość i poznaje siebie na nowo.
Film eksploruje sekrety Nowego Jorku, od tych skrywanych w apartamentowcach Piątej Alei do tych z ciemnych zaułków Queensu. Nic nie jest takie, jakie się wydaje - motywacje są brane pod lupę, a oczekiwania burzone.
Na mieszkającego w Nowym Jorku Petera spada nagła fala osobistych nieszczęść. Po ponad trzech dekadach małżeństwa opuszcza go żona, rozstają się także jego rodzice, mający niemal dwukrotnie dłuższy staż. Oparciem i pocieszeniem dla Petera stają się jego dorośli synowie – Nick i Mickey. Podczas gdy trwają przygotowania do wieczoru kawalerskiego jednego z nich, trafiają do meksykańskiego kurortu w Tulum, gdzie ma odbyć się cała impreza. Kiedy jednak coraz więcej rzeczy zdaje się iść nie tak, coraz silniej daje się zauważyć, że główny bohater nie jest jedynym mężczyzną przechodzącym kryzys egzystencjalny.
Nowy Jork, lata 20. XX wieku. Życie pewnej Afroamerykanki zmienia się diametralnie po odnowieniu kontaktu z przyjaciółką z dzieciństwa, która podaje się za białą kobietę.