Gdy Dana, młoda czarnoskóra kobieta i aspirująca pisarka, zaczyna odnajdywać się w nowym domu, nagle okazuje się, że cofnęła się w czasie i znalazła się na dziewiętnastowiecznej plantacji, gdzie musi zmierzyć się z tajemnicami, o których nie miała pojęcia, że płyną w jej krwi.
Skazany za morderstwo Richard Matt (Benicio Del Toro) opracowuje plan ucieczki. W realizacji zamiarów pomaga mu Tilly Mitchell (Patricia Arquette) – pracująca żona i matka, która kieruje więzienną szwalnią. Tilly wdaje się w romans z Mattem, ale także drugim skazanym – Davidem Sweatem (Paul Dano). Ten odsiaduje wyrok za zabicie policjanta i być może darzy Tilly prawdziwym uczuciem. David dość niechętnie zgadza się pomóc Richardowi Mattowi w realizacji jego planu.
Złożona z nowel historia rodziny z Nowego Jorku, której losy znaczone są licznymi tragediami. Punktem wyjścia każdej z nich jest pytanie co by było gdyby.