Oliver Masucci urodził się 6 grudnia 1968 roku w Stuttgarcie (RFN). Jego matka jest Niemką, a ojciec Włochem. Choć urodził się w Stuttgarcie, dorastał w Bonn, gdzie jego rodzice prowadzili kilka restauracji. Od wczesnego dzieciństwa Oliver Masucci interesował się aktorstwem. Rodzice wspierali go w jego zainteresowaniu. Uczęszczał do prywatnej szkoły w Niemczech. Jego debiutem aktorskim była rola w dramacie "Andy" w 1992 roku. Znany jest ze swojej roli Adolfa Hitlera w filmowej adaptacji powieści pt. ''Er Ist Wieder da" Vermesa Timura. Film nosi identyczny tytuł co książka ("Er Ist Wieder da"). Gra Ulricha Nielsena w pierwszym niemieckim serialu Netflixa pt."Dark".