Małe miasteczko w Minnesocie. Hazardowa klika, nielegalne biznesiki i prane pieniądze. W tym wszystkim jedna kobieta - Freddie (Cameron Diaz), przez którą zawala się cały ten światek. Ona chce tylko spełnić swój sen o pracy w Las Vegas i stara się zdobyć pieniądze umożliwiające jej ucieczkę z zabitej dechami mieściny. Na drodze stoi jej pracodawca, któremu ma spłacić dług, niedoszły mąż i maczający ręce w brudnych, miejscowych interesach policjant. Jest jeszcze Jjaks (Keanu Reeves), który pomaga jej w realizacji planów...

Ponad trzydzieści lat po okresie prohibicji były gangster powraca na Manhattan, by skonfrontować się ze swoją przeszłością. Wspomina czasy, gdy wraz z przyjaciółmi pokonywał kolejne szczeble mafijnej hierarchii.

Szeryf angażuje się w romans z piękną dziewczyną, zaprzeczając swoim niezłomnym zasadom.

Loring "Red" Nichols muzyk, grający na trąbce przyjeżdża do Nowego Jorku w 1920 roku . Jest pełen zapału i ambicji. Dostaje pracę w Wil Paradise's band. Szybko odchodzi jednak stamtąd, by spełnić swoje marzenia o graniu jazzu w stylu dixieland. Wraz ze swoją żoną Bobbie jako wokalistką zakłada zaspół "Five Pennies". Niestety, gdy są oni u szczytu sławy ich córka Dorothy zapada na polio. W poszukiwaniu lepszego klimatu udają się do Los Angeles. Kiedy Dorothy dorasta, dowiaduje się o przeszłości swojego ojca i namawia go do założenia własnego klubu muzycznego.