Zespół Wilco powstał niczym feniks ze zgliszczy innego zespołu, Uncle Tupelo, który rozpadł się w 1994 roku. Podczas gdy Jay Farrar (obok Jaff’a Tweedy’ego drugi frontman zespołu) odszedł z zespołu by stworzyć swój własny projekt o nazwie Son Volt, Jeff powołał do życia Wilco. W skład Wilco weszli pozostali członkowie Uncle Tupelo: perkusista Ken Coomer, basista John Stirratt oraz Max Johnston obsługujący między innymi mandolinę i banjo. Ten skład uzupełnił gitarzysta Jay Bennett, co w 1995 zaowocowało wydaniem debiutanckiego albumu „A.M.”, będącego poniekąd kontynuacją country- rockowego brzmienia podjętego jeszcze przez wczesne Uncle Tupelo. Kolejne wydawnictwo, składające się z dwóch krążków „Being There” wydane w 1996 roku ukazuje radykalną transformację w brzmieniu grupy. Pomimo zawsze rozpoznawalnego stylu Jaffa Tweedy’ego, piosenki z tej płyty popłynęły w bardziej psychodelicznym, power popowym, a czasem soulowym kierunku, uzupełnione przez partie orkiestrowe, oraz rythm’n’bluesowe sekcje dęte. Niedługo po ukazaniu się dobrze przyjętego przez krytykę „Being There”, Johnston opuścił grupę by zagrać ze swoja siostrą – Michelle Shocked. W jego miejsce do zespołu dołączył Bob Egan z Freakwater. W tym samym czasie, wciąż będąc pełnoetatowymi członkami Wilco, Stirratt, Bennett i Coomer zaczęli również występować wspólnie pod szyldem Courtesy Move. W 1998 roku Wilco podjęło współpracę z Billy Bragg’iem, co zaowocowało wydaniem płyty „Mermaid Avenue”, będącej zbiorem niepublikowanych wcześniej kompozycji autorstwa Woody Guthrie’go.
Wydany w 1999 roku album „Summerteeth” również cieszył się nienaganna opinią wśród krytyków, jednak jego sprzedaż była jedynie przeciętna, co spowodowało napięcia na linii zespół- wytwórnia Warner Bross. Rok później światło dzienne ujrzała kolejna płyta nagrana z Bragg’iem – „Mermaid Avenue, Vol. 2” zawierająca więcej kompozycji Woody Guthrie’go. Niedługo po ukazaniu się tego wydawnictwa zespół opuścił perkusista Ken Cooper, którego wkrótce zastąpił Glen Kotche. Zespół skupił się na nagraniach do kolejnego krążka, „Yankiee Hotel Foxtrot”, który doprowadził do odejścia gitarzysty Jay’a Bennett’a oraz dalszego pogłębienia się napięć z wytwórnią. Nie będąc skorym do zmiany treści albumu tak by stał się on bardziej komercyjny, Wilco wykupił gotowe taśmy od Warner/Reprise za 50,000$, po czym odszedł z wytwórni. Pod koniec 2001 roku taśmy wyciekły z wytwórni i zaczęły krążyć po Internecie, a zespół w składzie: Tweedy, Kotche, Stirratt i multiinstrumentalista Leroy Bach udali się w niewielką trasę promującą ich niewydajny album. Na szczęście wytwórnia Records zainteresowała się losami nieszczęsnej płyty i postanowiła wydać „Yankiee Hotel Foxtrot”, który oficjalnie ukazał się na rynku we wczesnym 2002. Pod koniec tego samego roku ukazał się również niezależny film dokumentujący burzliwe losy związane z wydaniem ostatniego albumu zespołu, film nosił tytuł „I Am Trying To Break Your Hart”. W międzyczasie Tweedy skomponował i nagrał ścieżkę dźwiękową do filmu „Chelsea Walls”, który ukazał się mniej więcej w tym samym czasie co „Yankiee Hotel Foxtrot”.
W 2003 roku zespół rozpoczął prace nad kolejnym albumem, „A Ghost Is Born”. Pomimo że sesje nagraniowe, w porównaniu do „Yankiee Hotel Foxtrot”, przebiegały zaskakująco pomyślnie, po zakończeniu nagrań z zespołu odszedł Leroy Bach. Gitarzysta Nels Cline, klawiszowiec Mike Jorgensen oraz multiinstrumentalista Pat Sansone wsparli Wilco na trasie promującej nową płytę. Na krótko przed wydaniem „A Ghost Is Born” Tweedy zaskoczył swoich fanów ogłaszając, iż poddał się kuracji odwykowej, mającej mu pomóc z uzależnieniem od środków przeciwbólowych. Uzależnienie związane było z powracającymi migrenami oraz napadami paniki. Tweedy opisywał swoje problemy zdrowotne, jak i burzliwą historię Wilco i Uncje Tupelo w „Wilco: Learning How To Die”, biografii napisanej w 2004 roku przez dziennikarza muzycznego Greg’a Kot’a. W następnym roku grupa wydała „Kicking Television: Live In Chicago” (album zawierający 23 utwory nagrane w the Windy City’s Vic Theatre) który później został ogłoszony przez Q Magazine jako jeden z 20 najlepszych albumów koncertowych. W 2007 roku na półki sklepowe powędrowało kolejne wydawnictwo autorstwa Wilco- płyta „Sky Blue Sky”.