Złożona z nowel historia rodziny z Nowego Jorku, której losy znaczone są licznymi tragediami. Punktem wyjścia każdej z nich jest pytanie co by było gdyby.

Laura (Jenna Fischer) zmaga się z problemami codzienności. Ma dość swojej pracy stomatologa, jej niepoprawny syn Dennis (Daniel Yelsky) jest w okresie dojrzewania, a mąż Bob (Chris O'Donnell), prawdopodobnie ma romans. Jakby tego było mało, ma także zazdrosną siostrę (Brooke Smith) i wścibską matkę (Lesley Ann Warren), dwie najbardziej nieszczęśliwe osoby, które zawsze ją lekceważą. Wydaje się, że cały świat spiskuje przeciwko niej, do momentu, kiedy  spotyka ją prawdziwa tragedia...