
Młodszy syn Beulah Jackson i członek wpływowej rodziny właścicieli rancza 10 Petal. W serialu "Ranczo Duttonów", w jego postać wcielił się australijski aktor Jai Courtney. Od najmłodszych lat sprawiał problemy, przez co zyskał opinię „czarnej owcy” rodziny.
Pełni funkcję egzekutora interesów rancza, jednak jego działania często przynoszą więcej szkód niż korzyści. Jest człowiekiem porywczym, impulsywnym i skłonnym do przemocy. Wierzy, że działa dla dobra rodzinnego imperium, lecz jego decyzje regularnie narażają rodzinę Jacksonów na konflikty i skandale.
Jednym z najpoważniejszych czynów Rob-Willa było zabójstwo brygadzisty Wesa Ayersa, którego oskarżył o zdradę. Po dokonaniu morderstwa ukrył ciało na terenach należących do rancza Duttonów. Gdy sprawa wyszła na jaw, Beulah nakazała synowi podjęcie leczenia odwykowego. Mimo to Rob-Will nadal pozostaje źródłem problemów dla swojej rodziny i często zmusza starszego brata, Joaquina, do naprawiania skutków swoich działań.
Prywatnie Rob-Will jest ojcem Oreany, która stanowi jeden z nielicznych jasnych punktów w jego życiu. Choć przez własne błędy i problemy nie zawsze potrafi być odpowiedzialnym rodzicem, relacja z córką pokazuje jego bardziej ludzką i wrażliwą stronę. W jej obecności często ujawnia cechy, których na co dzień nie okazuje – troskę, opiekuńczość i potrzebę zapewnienia jej lepszej przyszłości niż ta, którą sam sobie stworzył.
Rob-Will jest postacią nieprzewidywalną, wybuchową i ambitną. Pragnie uznania matki oraz wpływu na przyszłość rancza 10 Petal, jednak jego agresywny charakter i skłonność do podejmowania ryzykownych decyzji sprawiają, że staje się zagrożeniem zarówno dla swoich bliskich, jak i dla całego rodzinnego imperium.